В BSDForums опубликована ссылка на довольно старое, но интересное, руководство "chroot login HOWTO" - рассказано как поместить пользователей, имеющих shell аккаунты в системе, в charoot окружение, для этого в /etc/passwd для пользователей помещается скрпит, который через sudo получает права суперпользоателя, затем запускает chroot и возвращается к правам текущего пользователя через запуск шела через su:

#!/bin/bash
if [ "$1" = "-c" ]; then
        i=0;
        PARAMS="";
        for param in $*; do
                if [ $i -gt 0 ]; then
                        PARAMS="$PARAMS $param";
                fi
                let i++;
        done;
        sudo /usr/sbin/chroot /chroot/$USER /bin/su - $USER -c "$PARAMS"
else
        sudo /usr/sbin/chroot /chroot/$USER /bin/su - $USER
fi;