Для блокирование Skype в конфигурацию Squid можно внести следующие изменения:

   # ACL для выявления обращений с указанием IP-адресов в URL, например http:/1.2.3.4/
   acl numeric_IPs url_regex ^(([0-9]+\.[0-9]+\.[0-9]+\.[0-9]+)|(\[(0-9af]+)?:([0-9af:]+)?:([0-9af]+)?\])):443

   # ACL для выявления обращений со словом skype в заголовке User Agent
   acl Skype_UA browser ^skype^

   # Блокируем skype по двум вышеописанным признакам
   http_access deny numeric_IPS
   http_access deny Skype_UA