головную боль приносит всё: и необновления и обновления. вопрос в том, как организация работает. если новый софт не вкатывается, перечень используемого софта стабилен - лучше конечно сидеть на версионном дистре. если список софта меняется, если используется активно развивающийся софт - роллинг будет приемлемым вариантом. о времени. тут тоже всё зависит от. если админ - админит всё, что включается в розетку и бегает нажимает кнопки пользователям - да, вопрос времени стоит остро. если у админа налажена инфраструктура под роллинг - это нормальная его работа. в основном энтерпрайз - калька с вендового, т.е. первый вариант (и его вариации, когда всё же техсаппорт юзерей и собственно админство подразделены). в мелких и средних конторах с сильным админом вполне можно и роллинг релиз катать.